Usta yazar, 17 Ağustos 1864'te İstanbul'da dünyaya geldi. Hünkar yaveri Mehmet Sait Paşa'nın oğlu olan yazar, üç yaşındayken annesini kaybetti.
Yakubağa Mektebi'nin ardından bugünkü adıyla Pertevniyal Lisesi olan Mahmudiye Rüştiyesi'nde eğitimine devam eden Gürpınar, 1878'de girdiği Mülkiye Mektebi'nin ikinci sınıfından hastalık nedeniyle ayrıldı.
Gürpınar, 1887'de Ceride-i Havadis gazetesinde yayımlanan ilk öyküsü "İstanbul'da Bir Frenk" ile edebiyat hayatına adım attı. Aynı yıl Ahmed Mithad Efendi'nin Tercüman-ı Hakikat gazetesinde yazmaya başlayan yazarın, Batı uygarlığının yaşantısını taklit ederken gülünç duruma düşen insanları anlattığı ilk romanı "Şık", tefrika şeklinde gazetede yayımlandı.
Paul Bourget, Paul de Kock, Alfred de Musset gibi Fransız yazarlardan çeviriler yapan Gürpınar'ın "Mürebbiye", "Metres", "Tesadüf" ve "Nimetşinas" eserleri 1894'te geçtiği İkdam gazetesinde okuyucuyla buluştu.
Hüseyin Rahmi Gürpınar, 1908'de II. Meşrutiyet'in ilanının ardından resmi görevinden ayrılarak kendini tümüyle yazarlığa verdi.
Ahmet Rasim ile Gürpınar'ın 1908'de yayımlamaya başladığı "Boşboğaz ile Güllabi" adlı mizah dergisi, 37 sayı okuyucuyla ulaştı.
Bağımsız yazar Gürpınar'ın İbrahim Hilmi Bey ile çıkardığı Millet gazetesi uzun ömürlü olmazken, daha sonraki yazıları ise İkdam, Söz, Vakit, Son Posta, Milliyet ve Cumhuriyet gazetelerinde yayımlandı.
- İstanbul yaşamını gerçekçi bir biçimde yansıtan eserlere imza attı
Yazılarında 19 ve 20'nci yüzyıl başındaki İstanbul yaşamını gerçekçi bir biçimde yansıtan yazarın "Alafranga" adlı romanı sansürlenirken, eser 1911'de "Şıpsevdi" adıyla yeniden yayımlandı.
"Son Posta" gazetesinde 1924'te yayımlanan "Ben Deli miyim" isimli romanı ahlaka aykırı bulunduğu için yargılanan Gürpınar, bu davadan beraat etti.
Sonraki yazılarını İkdam, Söz, Zaman, Vakit, Son Posta, Milliyet ve Cumhuriyet gazetelerinde okuyucuya ulaştıran Gürpınar, 1936-1943 yılları arasında Kütahya milletvekili olarak görev aldı.
Usta yazar, eserlerinde, İstanbul halkının toplumsal, töresel yaşantısını, aile geçimsizliklerini, mahalle kadınlarının kavgalarını, batıl inançları, yaşadığı çağdaki Türk toplumunun geçirmekte olduğu kriz ve değişimleri gözlemci bir mizah diliyle ele aldı.
İstanbul'u tüm canlılığıyla anlatan yazar, sokağı edebiyata taşıyan yazar olarak bilinir. Toplumcu bir sanat anlayışıyla yazılarını kaleme alan Gürpınar, eserlerinde kullandığı yalın dil ile en çok okunan yazarlar arasında yer aldı.
Gürpınar, roman ve öykülerinde seçtiği tipleri seviyelerine uygun, ustaca konuştururken olayları hem komik hem acıklı yönleriyle anlattı. Ertem Eğilmez'in "Gulyabani" isimli romandan sinemaya uyarladığı "Süt Kardeşler filmi bunun güzel bir örneğidir.
Eserlerinde sıklıkla, zeki ve kurnazların, saf ve cahilleri kandırarak işlerini yürüttükleri çarpık bir düzenden kurtulmak için akılcı düşüncenin gelişmesi gerektiğini savunan yazar, yazılarında dar sokakları, ahşap evleri, konakları, yalıları ve çarşılarıyla İstanbul'u işledi.
- Yaşamının büyük bölümünü Heybeliada'da geçirdi
Hüseyin Rahmi Gürpınar, milletvekili olduğu yıllar dışında yaşamını, 1912'de taşındığı Heybeliada'da geçirdi.
Hayatı boyunca, Şık (1989), Bir Muadele-i Sevda (1899), Tesadüf (1900), Nimetşinas (1910), Kuyruklu Yıldız Altında Bir İzdivaç (1912), Sevda Peşinde (1912), Gulyabani (1912), Cadı (1914), Hakka Sığındık (1919), Toraman (1919), Billur Kalp (1926), Eşkıya İninde (1935), Kesik Baş (1942), Ölüm Bir Kurtuluş mudur? (1949), Kaderin Cilvesi (1964), Deli Filozof (1964), Can Pazarı (1968) Ölüler Yaşıyor mu? (1973) adlı eserlerinde de aralarında bulunduğu 41 romana imza atan Gürpınar, Meyhanede Hanımlar (1968) adlı uzun öyküyü de kaleme aldı.
Gürpınar'ın ayrıca Kadınlar Vaizi (1920), Namusla Açlık Meselesi (1933), Katil Buse (1933), İki Hödüğün Seyahati (1933), Tünelden İlk Çıkış (1934), Gönül Ticareti (1939), Melek Sanmıştım Şeytanı (1943), Eti Senin Kemiği Benim (1953) adlı öyküler ile Hazan Bülbülü (1916), Kadın Erkekleşince (1933), Tokuşan Kafalar (1973) ve İki Damla Yaş (1973) adlı oyunları yazdı.
Türk edebiyatının usta isimlerinden biri olan Gürpınar, 8 Mart 1944'te Heybeliada'da yaşamını yitirdi ve Heybeliada'daki Abbas Paşa Mezarlığı'na defnedildi.