Maezawa, Tokyo'nun doğusunda yer alan Chiba bölgesinde doğdu ve büyüdü. Lisede bir indie rock grubu kurdu ve 1993 yılında grup ilk albümünü çıkardı. Maezawa, liseyi tamamladıktan sonra üniversiteye gitmedi ve kız arkadaşının ardından Amerika'ya yerleşti. Amerika'dayken sevdiği grupların CD'lerini ve albümlerini toplamaya başladı. Müziğe ilgisi finansal başarısındaki en önemli etkenlerden birisi oldu.
Japonya'ya 1995 yılında geri dönen Maezawa, evinden internet aracılığıyla albüm satmaya başladı. Evde başlayan bu girişim 3 yıl sonra Start Today şirketine dönüştü ve değeri 12 milyar dolara ulaşan Japon e-ticaret devi haline geldi.
Bu süreçte Maezawa'nın yeni grubu Switch Style, BMG Japan ile sözleşme imzaladı ve 3 albüm çıkardı. Üçüncü albümün piyasaya çıkışının ardından Maezawa şirkete odaklanmak için gruptan çıktı. Giyim sektörünü de e-ticaret bünyesine kattı.
Maezawa, güzel sanatlarla ilgilenmeye de başladı. Sanat eserlerini 2006 yılında biriktirmeye başladı. Özellikle yeni nesle çağdaş sanatı tanıtmak ve genç sanatçılara destek olmak için bu yolu seçti.
2012'de Tokyo Modern Sanat Vakfı'nı kurdu. Vakıf, gelecek vaat eden sanatçılara düzenli olarak ödüller veriyor. Maezawa aynı zamanda doğduğu yere bir sanat müzesi kurmak için de çalışma yürütüyor.
Start Today'in başarısıyla elde ettiği gelirlerle, son zamanlarda yüksek fiyatlara sanat eseri satın almaya başladı. 2016 yılında Jean-Michel Basquiat tarafından 1982'de resmedilmiş bir tabloyu 57.3 milyon dolara satın aldı ve toplamda 98 milyon dolarlık satın alma gerçekleştirdi. 2017 yılında aynı ressamın başka bir tablosuna 110 milyon dolar verdi.
Maezawa, 2016 yılında satın aldığı tabloyu tüm dünyadaki galerilerle paylaşmayı planladı, ancak daha sonra memleketine açacağı sanat galerisinde yer vermeye karar verdi. Maezawa, Japonya'da batılı ülkelerle kıyaslandığına sanata genel ilginin düşük olduğu ve ülkesine ilginç sanat eserleri getirerek bu durumu değiştirmeyi planladığını belirtiyor.
Japonya'nın en zengin 18. kişisi olan Maezawa, yaklaşık 3 milyar dolarlık bir servete sahip.