Bu sezon tüm lig, Avrupa ve kupa kulvarlarında beklenen performansı sergileyemeyen Beşiktaş, gelecek sezon için kolları sıvadı. Üst üste alınan kötü sonuçların ardından Sergen Yalçın'ın yerine Önder Karaveli getirilmişti.
2018'de Beşiktaş'tan 22.5 milyon Euro karşılığında İngiliz ekibi Everton'a giden, 20-21 sezonunun ikinci devresinde yarım sezon kiralık olarak Kara Kartal'a dönen Cenk Tosun'un sözleşmesi Haziran ayında sona erecek. Ajansspor'un haberine göre; Siyah-Beyazlılar, bonservisini eline alacak olan milli futbolcuyla ilk görüşmesini gerçekleştirdi.
Sakatlığı nedeniyle tedavisi için Türkiye'ye gelen 30 yaşındaki forvetle Fanatik'in haberine göre, Beşiktaş Sportif Direktörü Ceyhun Kazancı'nın bir araya geldiği ve transfer pazarlığı yaptığı kaydedildi. Kara Kartal'ın, tecrübeli oyuncuya 1 milyon Euro maaş teklif ettiği ancak Cenk Tosun'un bu rakamı kabul etmediği belirtildi.
Hatırlanacağı üzere Cenk, pazartesi günü Nef Stadyumu'nda oynanan Galatasaray -Beşiktaş maçını tribünde takip etmiş, karşılaşma öncesi geleceğiyle ilgili sorulan soruya da, "Haziran'a kadar sözleşmem devam ediyor. Konuşmam doğru olmaz" yanıtını vermişti.