1998-1999 yılları arasında Boğaziçi Üniversitesi Yönetim Bilişim Sistemleri bölümünde sertifikasyon programına katılan YILMAZ, aynı yıl Standart Pazarlama A.Ş. Elektronik Ticaret'te e -ticaret ile ilgili ilk iş deneyimi ve tecrübesini kazandı. 2001-2005 yılları arasında Baskuda.com ‘da kurucu ortak olarak görev yapan Oktay YILMAZ 2006 yılında Gedik Holding'e bağlı Gedikgross.com e-ticaret sitesinde Genel Müdür Yardımcısı olarak yer aldı. 2007 Yılında kurulan Elektronik Ticaret İşletmecileri Derneğinin ( ETİD ) kuruluşunda yer aldı. Halen ETID'de Yönetim kurulu başkan yardımcılığını sürdürmektedir. 2007 yılında Genel Müdür unvanı ile sektördeki çalışma hayatına altivi.com e-ticaret sitesinde devam eden YILMAZ aynı zamanda da şirketlere elektronik ticaret ve pazarlama üzerine danışmanlık verdi. 2009 yılında nel Hizlial.com Genel Müdürü olarak kariyerine devam etti ve şuan profesyonel iş hayatına Acunn.com'da Genel Müdür olarak devam etmektedir.